แอลเคน (Alkane)

 

แอลเคน (Alkane)

                    แอลเคน เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่คาร์บอนแต่ละอะตอมเกิดพันธะเดี่ยวโคเวเลนต์ โดยที่อะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว มีสูตรโมเลกุลทั่วไป คือ C_nH_2n+2 เมื่อ nคือ จำนวนคาร์บอนอะตอม มีค่าเป็น 1, 2, 3.... สารแอลเคนที่เป็นตัวแรกและมีความสำคัญมาก คือมีเทน (CH4) มีคาร์บอน 1 อะตอม ไฮโดรเจน 4 อะตอม เป็นแก๊สธรรมชาติ บางทีเรียกว่า แก๊สโคลน (marsh gas)

                    สารประกอบแอลเคนอาจพบโครงสร้างได้ 2 แบบ คือ โครงสร้างแบบโซ่เป็นเส้นยาว และโครงสร้างแบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป

ตัวอย่างเช่น  บิวเทน (C4H10) สามารถเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นได้ 2 แบบ ดังนี้

1.       แบบโซ่เป็นเส้นยาว (Straight Chain)

2.   แบบโซ่ที่มีกิ่งแยกออกไป (Branched Chain)

เพนเทน (C5H12) จะเขียนสูตรโครงสร้างได้ 2 แบบ แต่ 3 ลักษณะ

                  1.  CH₃ - CH₂ - CH₂- CH₂ - CH₃   n-Pentane

                  2.   CH₃ - CH - CH₂ - CH₃   Isopentane

                                  CH₃

                                  CH₃ 

                  3.  CH₃ - C - CH₃ Neopentane   

                                  CH₃  

    การเรียกชื่อสารประกอบแอลเคน ตามระบบ IUPAC ใช้หลักเกณฑ์ดังต่อไปนี้

1. ชื่อสำหรับสารประกอบแอลเคน จะเรียกตามโครงสร้างของแอลเคน โดยพิจารณาจากจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นหลัก ดังตัวอย่างในตารางที่ 4.1

                ตารางที่ 4.1  แสดงชื่อและโครงสร้างของแอลเคนโซ่ตรง

จำนวนคาร์บอน	โครงสร้าง	ชื่อ
1	CH4	มีเทน (Methane)
2	CH3 CH3	อีเทน (Ethane)
3	CH3CH2CH3	โพรเพน (Propane)
4	CH3(CH2)2CH3	บิวเทน (Butane)
5	CH3(CH2)3CH3	เพนเทน (Pentane)
6	CH3(CH2)4CH3	เฮกเซน (Hexane)
7	CH3(CH2)5CH3	เฮปเทน (Heptane)
8	CH3(CH2)6CH3	ออกเทน (Octane)
9	CH3(CH2)7CH3	โนเนน (Nonane)
10	CH3(CH2)8CH3	เดเคน (Decane)

2. สำหรับสารประกอบแอลเคนที่มีหมู่แอลคิล (-R) ที่ต่อกับโซ่ตรง ให้เรียกชื่อตามชื่อหลักของแอลเคน แต่เปลี่ยนคำลงท้ายจากเอน (-ane) เป็น อิล (-yl) ดังตารางที่ 4.2

                ตารางที่ 4.2  แสดงสูตรโครงสร้างของหมู่แอลคิล

สูตรโครงสร้างของแอลเคน	สูตรโครงสร้างแบบย่อของ กลุ่มแอลคิลจากแอลเคน	ชื่อ
CH4	CH3 -	เมทิล (Methyl)
CH3 – CH3	CH3 – CH2 -	เอทิล (Ethyl)
CH3 – CH2 – CH3	CH3 – CH2 - CH2 -	นอร์มอลโพรพิล (n-Propyl)
	CH3 – CH -	ไอโซโพรพิล (iso-Propyl)
	CH3
CH3 – CH2 – CH2-CH3	CH3 – CH2 - CH2 - CH2 -	นอร์มอลบิวทีล (n-Butyl)
CH3 – CH – CH3	CH3 – CH - CH2 -	ไอโซบิวทิล (iso-Butyl)
CH3	CH3
	CH3 – CH2 - CH -	เซกคันดารีบิวทิล
	CH3	(sec – Butyl)
	CH3	เทอเทียรีบิวทิล
	CH3 - C -	(t – Butyl)
	CH3
R - H	R-	แอลคิล (Alkyl)

            คุณสมบัติทางกายภาพและประโยชน์ของสารแอลเคน

1.       สำหรับแอลเคนที่มีโครงสร้างเป็นโซ่ตรง ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำสุดจะเป็นแก๊ส ที่นำมาใช้เป็นเชื้อเพลิงให้ความร้อน ใช้ในการปรุงอาหารและในทางอุตสาหกรรม

2.       สำหรับแอลเคน ที่มีคาร์บอน 5-17 อะตอม จะเป็นของเหลว ใช้เป็นตัวทำละลายสารอินทรีย์ ใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์

3.       สำหรับแอลเคนที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 18 ขึ้นไปจะเป็นของแข็ง ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น

4.       แอลเคนที่เป็นของเหลวจะไม่ละลายน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายพวกสารประกอบนอนโพลาร์ (สารประกอบที่ไม่มีขั้ว) เช่น เบนซิน คาร์บอนเตตระคลอไรด์

5.       แอลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนต่ำจะมีจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่ำ แต่เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนของแอลเคนเพิ่มขึ้น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นจะเพิ่มสูงขึ้น ดังแสดงในตารางที่ 4.3

                    ตารางที่ 4.3  แสดงจุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นของแอลเคน

สูตรโมเลกุล	ชื่อ	จุดหลอมเหลว (°C)	จุดเดือด (°C)	สถานะ	ความหนาแน่น (ที่ 20 °C)
CH4	มีเทน	- 183	- 161	แก๊ส	-
C2H6	อีเทน	- 172	- 189	แก๊ส	-
C3H8	โพรเพน	- 187	- 42	แก๊ส	-
C4H10	บิวเทน	- 138	- 0.5	แก๊ส	-
C5H12	เพนเทน	- 130	- 36	ของเหลว	0.626
C6H14	เฮกเซน	- 95	69	ของเหลว	0.659
C4H16	เฮปเทน	- 90.5	98	ของเหลว	0.684
C8H18	ออกเทน	- 57	126	ของเหลว	0.703
C9H20	โนเนน	- 54	151	ของเหลว	0.718
C10H20	เดเคน	- 30	174	ของเหลว	0.730

                    6.       แอลเคนไม่น้ำไฟฟ้า

7.       แอลเคนไม่มีสี ไม่มีกลิ่น

                คุณสมบัติทางเคมีของสารแอลเคน

                    1.       ใช้เป็นเชื้อเพลิงดี ติดไฟง่าย ไม่มีเขม่า

2.       เป็นสารที่เฉื่อย ไม่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา จึงมักจะนำไปใช้เป็นตัวทำละลาย

3.       สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และพลังงานความร้อน

4.       ไม่ทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม และโพแทสเซียม รวมทั้งกรดกำมะถันเข้มข้น หรือด่าง โซเดียมไฮดรอกไซด์เข้มข้น

5.       ไม่ฟอกสีด่างทับทิม

6.       ทำปฏิกิริยากับอกซิเจน กรดดินปะสิว คลอรีน และโบรมีน เป็นปฏิกิริยาแบบแทนที่(Substitution)

ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบแอลเคนที่สำคัญ

                    1.ปฏิกิริยาการเผาไม้ แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยากับออกซิเจนแล้วจะได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และให้พลังงานออกมา โดยไม่มีเขม่าและควันเกิดขึ้น               

                ถ้าเป็นมีเทนพลังงานที่ได้จะเท่ากับ 210 กิโลแคลอรี/โมล หรือถ้าเป็นอีเทนจะให้พลังงานถึง 341 กิโลแคลรี/โมล ซึ่งเป็นพลังงานที่สูงมากสามารถนำไปใช้ขับเครื่องยนต์ เครื่องบินและผลิตกระแสไฟฟ้าได้

2 CH₃ - CH₃ + 7O₂                            4CO2 + 6H₂O + 341 กิโลแคลรี/โมล

              2.ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน (ธาตุหมู่ 7A) ถ้าเราใช้สารแอลเคนทำปฏิกิริยากับธาตุแฮโลเจน เช่น โบรมีนหรือคลอรีน ในที่มืดและอุณหภูมิต่ำจะไม่เกิดปฏิกิริยา แต่ถ้ามีแสงสว่างหรือได้รับความร้อนปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว จึงมักเรียกปฏิกิริยาแบบนี้ว่า ปฏิกิริยาฮาโลจีเนชัน (Halogenation)

                ปฏิกิริยาการแทนที่จะพบในสารแอลเคน ส่วนสารแอลคีนและแอลไคน์เกิดปฏิกิริยา การแทนที่ได้ยาก เพราะพันธะคู่และพันธะสามว่องไวต่อปฏิกิริยาการรวมตัวมากกว่าปฏิกิริยาการ แทนที่

              3.ปฏิกิริยาการแยกสลาย (Cracking) เป็นการทำสารให้สลายตัวเป็นโมเลกุลเล็กโดยใช้ความร้อนในการที่สลายสารแอลเคน ให้ได้โมเลกุลเล็ก ๆ ที่อุณหภูมิ 400 – 600 °C โดยมีตัวคะตะลิสต์ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนมากเป็นพวกโลหะออกไซด์ ปฏิกิริยานี้ได้นำไปใช้ในการผลิตน้ำมัน